Filho do violonista José Américo de Oliveira, Hamilton começou a tocar bandolim aos seis anos de idade, quando formou com o irmão (o violonista Fernando Cesar) o duo Dois de Ouro. Em 1995, ganhou o prêmio de melhor intérprete no II Festival de Choro do Estado do Rio de Janeiro e, três anos depois, foi a vez de arrebatar o terceiro lugar do Prêmio Visa de MPB Instrumental. Em 2000, foi uma das atrações do Free Jazz Festival. Lançou dois discos com o irmão: Destroçando a Macaxeira e A Nova Cara do Velho Choro. Já tocou ao lado de Hermeto Pascoal, Zélia Duncan, Marco Pereira, Marcos Ariel, Rosa Passos e outros.
Na Virada Cultural 2008, executa o disco Vibrações de Jacob do Bandolim, ao lado de Daniel Brito.